Cloruro de propionilo

El cloruro de propionilo es el cloruro de acilo del ácido propiónico y puede sufrir reacciones típicas de los cloruros de acilo. Es un líquido incoloro, corrosivo y volátil con un olor penetrante. Es soluble en etanol.

Usos

En la industria farmacéutica, se utiliza para producir el fármaco antiepiléptico clorhidrato de metoxiamina y el fármaco antiadrenérgico clorhidrato de metoxiamina. También se emplea como reactivo de propionilo en síntesis orgánica.

Se utiliza como agente alquilante, actuando como agente de propionilación en síntesis orgánica y como intermedio en la preparación de diversos derivados del ácido propiónico, como la fenilacetona. También se emplea en la producción del pesticida cloruro de propargilo. En la industria farmacéutica, se usa para fabricar los fármacos antiepilépticos metoxiamina y alcohol colerético, así como el antiadrenérgico clorhidrato de metoxiamina.

Métodos de producción

El cloruro de propionilo puede obtenerse haciendo reaccionar ácido propiónico con tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo o fosgeno.

1. Se añaden ácido propiónico y tricloruro de fósforo a un reactor, junto con varias piezas magnéticas, y se realiza un reflujo a 50°C durante 6 horas. Tras dejar reposar 1-2 horas, se retira la capa inferior de ácido fosforoso para obtener cloruro de propionilo. Bajo la condición de relación ácido propiónico:PCl3 = 1.32:1, el rendimiento es del 95%. Si el producto bruto requiere purificación, puede obtenerse por destilación, recolectando la fracción a aproximadamente 80°C. Cuota de consumo de materias primas: ácido propiónico (99.5%) 990 kg/t, tricloruro de fósforo (98%) 690 kg/t.

2. Método del cloruro de benzoilo: El cloruro de propionilo se produce haciendo reaccionar ácido propiónico con cloruro de benzoilo.