Anilina

La anilina es la amina aromática primaria más simple, un compuesto formado al reemplazar un átomo de hidrógeno en la molécula de benceno con un grupo amino. Es un líquido incoloro, oleoso, inflamable con un olor fuerte. Su punto de fusión es -6.3℃, punto de ebullición es 184℃, densidad relativa es 1.0217 (20/4℃), índice de refracción es 1.5863, punto de inflamación (copa abierta) es 70℃, punto de autoignición es 770℃, y se descompone a 370℃. Es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en solventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo. Se vuelve blanquecino-marrón al exponerse al aire o la luz solar. Puede destilarse al vapor, agregando una pequeña cantidad de polvo de zinc durante la destilación para prevenir la oxidación. La anilina purificada puede tratarse con 10–15 ppm de NaBH4 para evitar oxidación y deterioro. Las soluciones de anilina son alcalinas y forman fácilmente sales con ácidos. El átomo de hidrógeno en su grupo amino puede ser reemplazado por un hidrocarburo o grupo acilo para formar anilinas secundarias o terciarias y acilanilinas. Las reacciones de sustitución producen principalmente productos orto- y para-sustituidos. Reacciona con ácido nitroso para formar sales de diazonio, a partir de las cuales se pueden preparar una serie de derivados de benceno y compuestos azoicos.

La anilina es una materia prima química importante, con más de 300 productos principales derivados de ella. Se utiliza principalmente en MDI, la industria de tintes, productos farmacéuticos y como acelerador de vulcanización de caucho, como el ácido p-aminobencenosulfónico en la industria de tintes y la N-acetanilida en la industria farmacéutica. También es una materia prima para la fabricación de resinas y recubrimientos. En 2008, el consumo de anilina fue de aproximadamente 360,000 toneladas, y la demanda estimada para 2012 fue de aproximadamente 870,000 toneladas, mientras que la capacidad de producción comercial de anilina alcanzó 1.37 millones de toneladas, resultando en un exceso de capacidad de casi 500,000 toneladas. La anilina es altamente tóxica para la sangre y los nervios, y puede causar envenenamiento por absorción cutánea o inhalación. Industrialmente, la anilina se produce principalmente mediante dos métodos: 1. Hidrogenación de nitrobenceno mediante catálisis de cobre activo; este método permite producción continua y no contamina. 2. Reacción de clorobenceno y amoníaco a alta temperatura en presencia de un catalizador de óxido de cobre.

Usos

La anilina es uno de los intermedios más importantes en la industria de tintes, y una materia prima principal para productos farmacéuticos, aceleradores de caucho y antioxidantes. También puede usarse para hacer fragancias, barnices y explosivos. La anilina se utiliza en la fabricación de tintes, productos farmacéuticos, resinas, barnices, perfumes, caucho vulcanizado e incluso solventes. Es una sustancia peligrosa y nociva que afecta las etapas tempranas de la vida de los animales marinos. Según la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA), es un compuesto candidato para contaminantes ambientales y alimentarios, y un contaminante para agua potable (Chemicalbook 3).

La anilina es una materia prima importante para la producción de pesticidas. A partir de anilina, se pueden derivar N-alquil anilina, alquil anilina, o-nitroanilina, o-fenilendiamina, fenilhidrazina, ciclohexilamina, etc. Se puede utilizar como intermedio en la producción de fungicidas como clorotalonil sódico, agente para tratamiento de semillas, tiofanato metílico, carbendazim, piraclostrobina y benomil; insecticidas como triazofos, pirazin y quinalfos; y herbicidas como metolaclor, acetoclor, butaclor, cicloazinona e imidacloprid.