Metil éster del ácido 1H-indazol-3-carboxílico

Método de producción

El ácido indazol-3-carboxílico (5.0 g, 30.8 mmol) se disolvió en metanol (50 mL) a 0 °C, y se agregó lentamente cloruro de tionilo (15 mL) gota a gota. Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se calentó hasta la temperatura de reflujo y se mantuvo a esta temperatura durante 1.5 horas. Después de completar la reacción, la mezcla se concentró al vacío para obtener un producto crudo. El producto crudo se neutralizó con solución saturada de bicarbonato de sodio (50 mL), seguido de extracción con acetato de etilo (50 mL × 3). Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de sodio anhidro. Se eliminó el agente secante por filtración, y el filtrado se concentró al vacío para obtener el metil éster del ácido 1H-indazol-3-carboxílico como un sólido blanco (5.1 g, rendimiento del 94%). Los datos del espectro de RMN de protones (300 MHz, d6-DMSO) son los siguientes: δ 13.91 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3 Hz, 6.9 Hz, 1.1 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 7.9 Hz, 6.9 Hz, 0.9 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H).