4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo

Usos

Como fumigante, el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo ha sido objeto de informes de investigación limitados sobre su toxicidad para algunas plagas de granos almacenados y su eficacia en la fumigación de granos. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo es eficaz para controlar todas las etapas de vida del escarabajo rojo de la harina y del barrenador de los granos, aunque una pequeña cantidad de gorgojos del arroz aún sobrevive, con tasas de supervivencia inferiores a 16°C a temperaturas de fumigación de 24°C y 29°C. Además, un estudio encontró que la presencia de trigo afectó significativamente la eficiencia de fumigación del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo, y que para la misma tasa de mortalidad, cuanto más trigo había en el contenedor, mayor era la concentración requerida de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo; una mayor humedad en el contenedor también resultó en mejores efectos de fumigación.

Método de síntesis

Se añadieron trietilamina (1,5 equivalentes) y cloro-4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo a una solución de 4-hidroxipiperidina (1,0 equivalentes) en diclorometano a 0°C (1,2 equivalentes). La mezcla se agitó a 0°C durante 30 minutos. La mezcla de reacción se vertió en agua. La mezcla se extrajo con diclorometano. El extracto orgánico se lavó con agua y salmuera. El aceite crudo se secó sobre sulfato de sodio. El extracto orgánico se concentró a presión reducida para obtener 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo.

Figura 4. Ruta sintética del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato

Toxicidad

El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato es tóxico. La exposición a corto plazo al vapor de quinolina puede causar corrosión en la nariz, los ojos y las vías respiratorias, y también puede provocar mareos y náuseas. Los efectos de la exposición a largo plazo son inciertos, pero la quinolina está asociada con daño hepático.